1373 г. - Ямбол е първият град в България, който оказва организирана съпротива на османското нашествие. След него това се опитват да направят само София и Велико Търново.

1376 г. - Оттук е продадена първата българка робиня. Тя е пратена в гр. Кандия, на Кримския остров. В документа се посочва името Мария.1757 г.

- Прогоненият от Сливен Добри Чинтулов става учител в Ямбол и за първи път въвежда изучаването на руски език.1874 г.

- Едновременно в Цариград и Ямбол се поставя "Иванко, убиецът на Асеня" от Добри Войников, първата сценична реализация в България. Ролите си изпълняват само от мъже.

1839 г. - В Ямбол е роден Иван х. Васил Драгоев - първият български лекар в турската армия.

1860 г. - Първото сведение за официално честване на празника "Св. св. Кирил и Методий" в страната. Младежи окачват българско знаме на камбанарията на църквата "Св. Георги" и изгарят гръцки богослужебни книги.

1873 г. - Роден е д-р Иван Бояджиев, завършил във Франция. Първият български лекар, който прави преглед с рентгенов апарат.1888 г.

- Учителят Михаил Райнов създава в Ямбол първия духов оркестър в България.1891 г.

- Роден е първият българин с висше фотографско и кинообразование. Благовест Качулев завършил втори випуск на Хох технише унд полиграфише шуле във Виена.2

април 1877 г. - За първообраз на българския трибагреник се приема ушитото от ямболлийката Стиляна Параскевова знаме, което се пази в Националния военноисторически музей.

август 1910 г. - В Ямбол пред кино "Екселсиор" светва първата улична лампа в страната. Братята Благовест, Георги и Иван Качулеви монтират генератор и започват да подават ток за уличното осветление.

1913 г. - Първото и единствено досега българско знаме, което се развява над Султан Селим джамия в Одрин, е окачено от ямболския пехотинец Михо Стоянов.

1915 г. - Първият трансконтинентален полет от Европа към Африка. От Ямбол за Хартум тръгва германският цепелин L 59 под командването на кап. Бокхард. През 1916 година летателният апарат се установява окончателно в Ямбол, където е построен хангарът му.

1916 г. - Ямбол е първият град със собствен химн, наречен "Марш на 29-и ямболски полк." Музиката е на Атанас Ковачев, текстът - на Любомир Боевски.

1926 г. - В Ямбол се учредява първото и единствено до днес Дружество за борба срещу поетите. Манифестът му е подписан от Кирил Кръстев, Васил Петков и други.

9 септ. 1944 г., 0 часа - В Ямбол започват редовни радиопредавания. Създаден е първият градски възел в страната.

1945 г. - В Ямбол е избрана Мара Атанасова - първата жена кмет в страната.

14 ноември 2009 г. - За първи път в България, от зала "Диана" - Ямбол се предава директно мач от българското баскетболно първенство по интернет. Това е двубоят между Ямбол и Евроинс Черно море - Варна.

Ямбол е градът с най-много вестници на глава на населението. В не толкова голямото населено място те са десет. Има освен това две радиа и две телевизии.

Коканова целуна градската сцена

Като Жулиета бъдещата звезда става любимка на местната публика

Мнозина граждани на Ямбол си спомнят още далечните 1956/1957 години. Тогава на сцената на театъра се появява една млада неизвестна актриса. Тя току-що е скъсана на изпитите във ВИТИЗ и режисьорът Янаки Стоянов я кани като стажантка. Момичето живее при възрастните родители на Бето Синтов, бъдещия съпруг на оперната прима Ана Томова, който тогава учи в театралното училище. Още първата й роля я прави любимка на града. Като Жулиета Невена Коканова подсказва на познавачите, че вече се е родил един голям талант. В един-два от спектаклите тя си партнира с Апостол Карамитев. Той гостува като Ромео, явно проявявайки жив интерес към голямото й дарование. Постановката има невиждан успех. Салонът е винаги пълен. Но това продължава не толкова дълго. Скоро Коканова заминава от Ямбол. Чакат я "Крадецът на праскови", "Тютюн", триумфалният път в българското кино.
Години след това, през 1987 г., тя отново се връща в града на Диана и играе в "Любов под брястовете" от Ю. О'Нийл. След финалния поклон голямата дама с усилие успява да озапти изпадналата в екстаз публика. Щом най-после настава тишина, казва: Това е най-скъпата за мен сцена. Оттук ми тръгна всичко. После се навежда и целува свещеното място.
От 19 октомври 2001 година с президентски указ театърът в града носи името "Невена Коканова". А днес роклята, с която тя е играла в последната си роля, посреща във фоайето многобройните любители на сценичното изкуство.